Instrucciones para el trabajo en el laboratorio de Química Orgánica






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UNIVERSIDAD NACIONAL DE TUCUMAN

QUÍMICA ORGANICA


INGENIERÍA BIOMÉDICA












QUÍMICA ORGÁNICA


GUÍA DE TRABAJOS PRÁCTICOS DE LABORATORIO


INGENIERÍA BIOMÉDICA

Dra. María Julia Barrionuevo Dra. María Laura Tereschuk Dra. Mariela González

PERSONAL DOCENTE DE LA CÁTEDRA

Profesores Adjuntos
Esp. Patricia María Albarracín

Dra. María Julia Barrionuevo


Jefes de Trabajos Prácticos
Dra. Mariela González

Dra. María Laura Tereschuk

Instrucciones para el trabajo en el laboratorio de Química Orgánica

Todos los laboratorios químicos donde el trabajo es frecuente han sido escena de accidentes, la mayoría de poca importancia pero algunos de graves consecuencias.

Estos así llamados "accidentes" no suceden sino que son causados por descuidos o por falta de atención en el trabajo. Una observancia rigurosa de las precauciones que se indican a continuación, prevendrá la mayoría de dichos accidente y ayudara indirectamente a los alumnos a adquirir aquellos hábitos de seguridad que le serán de gran valor no solo en el laboratorio, sino en cualquier otro sitio.


  1. Recuerde que el laboratorio es un lugar de trabajo serio, por lo cual debe prepararse en forma adecuada, leyendo cuidadosamente las instrucciones de la guía de trabajos prácticos.

  2. En el laboratorio siga estrictamente las instrucciones de la guía. En caso de duda consulte al instructor a cargo de la clase.

  3. Evite accidentes no tocando ni gustando ningún producto químico, sin previa autorización del instructor.

  4. Si se vierte sobre si un ácido u otro compuesto químico corrosivo, lávese inmediatamente con abundante agua.

  5. Si se trabaja con sodio o potasio metálico, recuérdese que no debe estar en contacto con la humedad, pues es explosivo y altamente inflamable. No arroje residuos de sodio metálico a las cañerías, aunque se trate de costras, pues pueden provocar explosiones al añadirles agua, deben ser entregados al instructor para ser guardados bajo líquidos orgánicos anhidros.

  6. Son frecuentes los cortes y pinchazos provocados al intentar introducir o sacar tubos de vidrio, termómetros o varillas de vidrio de tapones. Tenga cuidado. Trabaje con delicadeza. Informe a su instructor de cualquier accidente por pequeño que pudiera parecer.

  7. Al trabajar con éter u otros solventes orgánicos de punto de ebullición inferiores a 100ºC, deben ser calentados, evaporados o destilados en baño María, nunca directamente sobre llama. Se deben guardar en matraces cerrados en vez de vasos abiertos y mantenerse alejados de mecheros encendidos. Entre estos solventes se encuentran la acetona, el metanol, etanol, el benceno, y otros hidrocarburos, etc.

  8. Arroje todos los residuos Sólidos y papeles desechados en los cestos de residuos y no en las piletas.

  9. Antes de usar un reactivo, lea atentamente el rotulo del frasco para asegurarse de tener el frasco con la droga correcta.

  10. No devuelva nunca, al frasco de origen, los sobrantes de los compuestos utilizados. No introduzca ningún objeto en los frascos de reactivos.

  11. Conserve limpia la mesa de trabajo usando un paño o repasador.

  12. Al finalizar la practica deje todo el material limpio en el lugar donde lo encontró.

  13. Si hubo cortes del suministro de agua, al finalizar cerciórese de todos las grifos estén cerradas.

  14. No ingiera alimentos ni bebidas en el laboratorio.

  15. No fume en el laboratorio, es peligroso.

  • TRABAJO PRÁCTICO Nº 1: DESTILACIÓN

Objetivo. Estudiar los distintos tipos de destilación a fin de conocer su aplicación en la separación de dos o más componentes volátiles y no volátiles.

Introducción

La destilación se usa para separar de líquidos con puntos de ebullición inferiores a 150ºC de impurezas no volátiles, o bien para separar mezclas de dos componentes que hiervan con una diferencia de puntos de ebullición de al menos 60-80°C. Mezclas de sustancias cuyos puntos de ebullición difieren de 30-60°C se pueden separar por destilaciones sencillas repetidas, recogiendo durante la primera destilación fracciones enriquecidas en uno de los componentes, las cuales se vuelven a destilar.

PARTE EXPERIMENTAL

Destilación simple

Se usa para separar de líquidos con puntos de ebullición inferiores a 150ºC de impurezas no volátiles, o bien para separar mezclas de dos componentes que hiervan con una diferencia de puntos de ebullición de al menos 60-80°C. Mezclas de sustancias cuyos puntos de ebullición difieren de 30-60°C se pueden separar por destilaciones sencillas repetidas, recogiendo durante la primera destilación fracciones enriquecidas en uno de los componentes, las cuales se vuelven a destilar. Para que la ebullición sea homogénea y no se produzcan proyecciones se introduce en el matraz un trozo de plato poroso (o agitación magnética).
El líquido que se quiere destilar se pone en el matraz (que no debe llenarse mucho más de la mitad de su capacidad) y se calienta con la placa calefactora. Cuando se alcanza la temperatura de ebullición del líquido comienza la producción apreciable de vapor, condensándose parte del mismo en el termómetro y en las paredes del matraz.
La mayor parte del vapor pasa al refrigerante donde se condensa debido a la corriente de agua fría que asciende por la camisa de este. El destilado (vapor condensado) escurre al matraz colector a través de la alargadera.
La existencia de una capa de sólido en el fondo del matraz de destilación puede ser causa de violentos saltos durante la destilación, especialmente si se utiliza una calefacción local fuerte en el fondo del matraz. La calefacción de un matraz que lleva cierta cantidad de sólido depositado en el fondo se debe realizar siempre mediante un baño líquido.

Equipo para destilación simple


Para la destilación simple se utiliza el aparato representado en la figura montado sobre dos soportes. Consta de un matraz de destilación, provisto de un termómetro, que descansa sobre una placa calefactora. El matraz de destilación va unido a un refrigerante con camisa de refrigeración por la que circula agua en contracorriente. Finalmente el extremo inferior del refrigerante se monta la cola de destilación junto con un recipiente (Erlenmeyer o vaso de precipitados) donde se recogerá el destilado.



Destilación fraccionada

Es una técnica que permite la realización de una serie de destilaciones sencillas en una sola operación continua. Se usa para separar componentes líquidos que difieren menos de 25ºC en el punto de ebullición. Es un montaje similar a la destilación simple en el que se ha intercalado entre el matraz y la cabeza de destilación una columna que puede rellenarse con cualquier tipo de sustancia inerte que posea gran superficie, por ejemplo anillos o hélices de vidrio, alambre, trocitos de arcilla, fragmentos de porcelana, etc.

Equipo para destilación fraccionada


Al calentar la mezcla el vapor se va enriqueciendo en el componente más volátil, conforme asciende en la columna, y los líquidos al caer se enriquecen en el componente menos volátil, consiguiendo así su separación

Columnas de destilación fraccionada

Columnas de destilación: a) Columna de relleno sencilla.; b) Columna Vigreux



.

Destilación a vacío

Es una forma de destilación (sencilla o fraccionada) que se efectúa a presión reducida. El montaje es muy parecido a los otros procesos de destilación, con la salvedad de que el conjunto se conecta a una bomba de vacío o trompa de agua, lo cual permite destilar líquidos a temperaturas inferiores a su punto de ebullición normal. Muchas sustancias no pueden purificarse por destilación a presión atmosférica porque se descomponen antes de alcanzar sus puntos de ebullición normales. Otras sustancias tienen puntos de ebullición tan altos que su destilación es difícil o no resulta conveniente. En estos casos se emplea la destilación a presión reducida. Un líquido comienza a hervir a la temperatura en que su tensión de vapor se hace igual a la presión exterior, por tanto, disminuyendo esta se logrará que el líquido destile a una temperatura inferior a su punto de ebullición normal

Fuente: www.quimicaorganica.net

TRABAJO PRÁCTICO Nº 2: PUNTO DE FUSIÓN
Objetivo: Determinar el grado de pureza y reconocer una sustancia por el punto de fusión.
Introducción
La determinación de constantes físicas ha sido de amplio uso para identificar sustancias y para determinar su grado de pureza. En el caso de los sólidos, se usaron el punto de fusión y la rotación óptica, aunque actualmente también se aplican con igual objetivo, técnicas espectroscópicas.

El punto de fusión (PF) se define como la temperatura a la cual las fases sólida y líquida se encuentran en equilibrio. También podemos definirlo como la temperatura a la cual un producto sólido se transforma bajo condiciones de equilibrio en un líquido, a presión atmosférica.

El punto de fusión es una característica de cada sustancia pura. Depende de las fuerzas de unión entre las moléculas, pero no de la cantidad de muestra (propiedad intensiva).
Variaciones en el punto de fusión
Raoult observó que, a presión y temperatura constantes, la presión de vapor de un líquido desminuye si se disuelve en él un soluto no volátil, por ejemplo sal en agua. Además a mayor cantidad de soluto disuelto, la presión de vapor del líquido será menor.

Cuando un sólido puro funde, se convierte en un líquido puro. Es frecuente que en el sistema que funde haya alguna impureza. Si ésta es soluble en la muestra fundida, la presión del líquido se comportará según la ley de Raoult, como consecuencia, la Pv del sólido fundido disminuirá, por lo tanto también descenderá el P.F. de la muestra respecto de la sustancia pura.

Si la impureza no se disuelve en la fase líquida, no afectará el P.F. de la muestra. Esto se debe a que no se relacionaron entre sí las moléculas de la impureza con las del sólido fundido y por lo tanto no será afectada la Pv de la muestra fundida.
Pequeñas cantidades de impurezas determinan ya por el efecto crioscópico una depresión considerable y una presión imprecisa. Un punto de fusión neto se considera un índice de pureza, es decir, si el ámbito no excede de 0,5 C. Se conoce como ámbito de fusión la diferencia entre la temperatura a la cual se inicia y a la cual la fusión se completa.
Rango o ámbito de fusión
En la práctica, la fusión no puede observarse a simple vista. La fusión sólo es observable cuando se ha producido una cantidad apreciable de líquido y por lo

tanto, y por lo tanto no puede seguirse la variación real de la temperatura de fusión. Lo que se mide experimentalmente es el ámbito o rango de fusión que es el intervalo de temperaturas comprendido entre la temperatura a la cual se ve que el sólido comienza a reblandecer y se separa de las paredes del capilar y la temperatura a la que funde completamente quedando un líquido transparente.
T= Tf2 –Tf1
T = ámbito de fusión Tf2 = Temperatura final Tf1 = Temperatura inicial
De lo anterior se concluye que el punto de fusión es una propiedad física que puede utilizarse como:

Criterio de pureza.
Si se tiene una sustancia pura, su ámbito de fusión es muy pequeño (0,5ºC 1ºC), y el punto de fusión se mantiene constante aún después de varias purificaciones. Si la muestra es impura, el rango de fusión se hace amplio (mayor a 2ºC), y el punto de fusión es menor que el de la sustancia pura. Se deduce de lo anterior que las sucesivas purificaciones de un compuesto pueden controlarse tomando el P.F. después de cada una de ellas.
Criterio de identificación

Si después de varias purificaciones el punto de fusión de una sustancia se mantiene sin variación, puede suponerse que dicha sustancia está pura. Se debe recurrir a tablas de constantes físicas para determinar de qué compuesto se trata.

En caso de que existan varias sustancias que tengan P.F. análogos al que se determinó, se recurre al punto de fusión mixto para poder identificarlas con certeza. Este método consiste en mezclar la sustancia a identificar con pequeñas cantidades de muestras puras de distintos compuestos (en proporción 9:1 ú 8:2) que poseen P.F. similar. Sólo se mantendrá la constancia del P.F. en caso de que se trate de la misma sustancia, pues las que sean diferentes se comportarán como impurezas, en consecuencia tendrán los puntos de fusión más bajos y los ámbitos de fusión más amplios.

PARTE EXPERIMENTAL
Método del tubo capilar
El método del tubo capilar es muy común y conveniente porque tiene la ventaja de requerir pequeñas cantidades del producto.

En un primer paso con la llama del mechero se cierra el extremo de un capilar de vidrio de aproximadamente 10 cm de longitud y 1 mm de diámetro interno y se deja enfriar.

Se pulveriza el sólido y se llena el capilar colocando una pequeña cantidad de la muestra en un papel de filtro o vidrio de reloj. Presione el extremo abierto del capilar contra la muestra dejando que la misma penetre en el capilar. La longitud del sólido en el tubo no debe exceder los dos centímetros; es preferible que sea de 1 cm.

Golpee repetidamente el extremo cerrado del capilar contra el mesón para compactar la muestra. Esta operación se realiza más fácilmente dejando caer el capilar dentro de un tubo de vidrio.

A continuación se lo adosa al termómetro con un aro de goma ó de preferencia con una gota del líquido del baño. La sustancia debe quedar a la altura del bulbo del termómetro.

Se introducen ambos en el baño y se procede a calentarlo. El baño consiste en un vaso de precipitación con vaselina líquida ú otro líquido. El calentamiento debe ser lento y uniforme, este último se logra moviendo cuidadosamente el líquido mediante una varilla de vidrio. La velocidad de calentamiento se regulará de forma que el incremento de la temperatura no exceda de 1ºC por minuto en las proximidades del punto de fusión.


Método del tubo capilar usando un vaso de precipitación para el baño.

Se observa la sustancia contenida en el tubo capilar y se anota la temperatura a la cual se notan los primeros indicios de licuefacción. Se continúa observando hasta que la sustancia formada funda completamente y se anota la nueva temperatura. Tendremos así el ámbito de fusión. Se han propuesto muchas formas de baños líquidos para utilizarlos en el método del tubo capilar.


Método del tubo capilar usando un tubo Thiele para el baño.

Corrección del punto de fusión

Ecuación para corregir el punto de fusión por la dilatación térmica del mercurio:



Tc = Tf + (Tf –Text) .n.K

Tf = (Tf1 + Tf2 ) /2
Tf1: Temperatura inicial de fusión

Tf2: Temperatura final de fusión

Tf: Temperatura promedio de fusión

Text: Temperatura exterior (medida con otro termómetro)

n: Columna emergente, es decir altura de la columna de Hg (medida en ºC) desde el nivel del líquido del baño hasta la temperatura

k: 1.54 x10-4 1/ ºC factor de corrección de la dilatación térmica del mercurio.

TRABAJO PRÁCTICO Nº 3: RECRISTALIZACIÓN
Objetivo. Utilizar un método adecuado para purificar una sustancia sólida y adquirir criterios para seleccionar un solvente o mezcla de solventes para realizar una recristalización.
Introducción
Los compuestos orgánicos obtenidos por síntesis o por aislamiento a partir de fuentes naturales no son puros ya que, generalmente están mezclados con cantidades pequeñas de otros compuestos, impurezas, que es necesario eliminar a fin de lograr el producto puro. Si la sustancia aislada es sólida, se intenta su purificación mediante la técnica de recristalización.

La recristalización se define como el procedimiento usado para separar un compuesto sólido de sus impurezas, basándose en las diferencias de solubilidad de ambos en un solvente o mezcla de solventes.
Factores que afectan la solubilidad
La solubilidad varía con la temperatura: los compuestos orgánicos son más solubles en solventes a la temperatura de su punto de ebullición que a temperatura ambiente.

La solubilidad varía con el efecto del ión común: principio de Le Chatelier.
La solubilidad de un compuesto en un determinado solvente dependerá de la “afinidad” que exista entre ambos entendiéndose por afinidad la que está dada desde las características estructurales y químicas de ambos. Es así que los compuestos polares son más solubles en solventes polares que en apolares y viceversa. Los compuestos iónicos son solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos.

Los compuestos orgánicos no iónicos, generalmente no se disuelven en agua a menos que formen enlaces Hidrógeno (alcoholes, ácidos carboxílicos y aminas)
PARTE EXPERIMENTAL
Para realizar una recristalización se procede de la siguiente manera:

Seleccionar el solvente adecuado para purificar la muestra

Agregar una cantidad suficiente del solvente que pueda disolver el sólido y calentar lentamente hasta ebullición.

Realizar una filtración de las impurezas insolubles en caliente

Enfriar el sólido que se encuentra en solución y reservar hasta la cristalización

Filtrar los cristales formados en frío y secar

Pesar la muestra obtenida y calcular el rendimiento
Criterio para seleccionar el solvente adecuado
Un solvente ideal para realizar la recristalización de un sólido debe reunir las siguientes características:
Debe disolver el producto a purificar a temperatura alta (P.E. solvente). No disolverlo o disolverlo muy poco a bajas temperaturas (temperatura ambiente o baño de hielo). Es decir que el cociente entre la solubilidad en frío y en caliente debe ser apreciable.

Debe disolver las impurezas a baja temperatura y no disolverlas a altas temperaturas.

Debe ser químicamente inerte al sólido a cristalizar.

Debe poseer un punto de ebullición inferior al punto de fusión del sólido a cristalizar.

Debe poseer una volatilidad suficiente para permitir una rápida eliminación por evaporación.

Debe dar cristales bien formados del sólido a cristalizar.

Debe ser barato y no ser inflamable ni tóxico.
Elección del solvente
Se colocan 0,5grs de sustancia pulverizada en un tubo de ensayo y se agrega suficiente solvente para cubrirlo. Si se disuelve fácilmente en frío, este solvente no es conveniente. Si no se disuelve, se calienta lentamente con agitación hasta que el líquido hierva.

Luego se continúa agregando solvente hasta que prácticamente toda la sustancia se haya disuelto teniendo en cuenta que si es necesario una gran cantidad del líquido (1/2ó 2/3 del tubo) el solvente resulta inapropiado por su baja solubilidad.

Si se obtiene una solución casi limpia, se enfría el tubo y se agita suavemente para inducir la cristalización, efecto que también puede lograrse raspando las paredes del tubo con una varilla de vidrio.

Se repite el mismo procedimiento con los diferentes solventes en tubos de ensayo limpios hasta elegir el adecuado por su solubilidad y las proporciones necesarias de soluto y solvente para una eficiente cristalización.
Filtración en caliente de las impurezas insolubles
Una vez que se obtiene una solución límpida ó cuando sobre la base del ensayo previo se reconoce que sólo quedan las impurezas insolubles, se filtra la solución caliente, evitando enfriamientos durante la filtración que producirían recristalización prematura con la consiguiente obturación del filtro. La filtración se realiza utilizando un embudo cónico, calentado previamente ó un baño de agua especial para filtrar en caliente y un papel de filtro plegado para aumentar la superficie de filtración.

No es conveniente usar filtros al vacío porque se favorece la evaporación del solvente y el enfriamiento prematuro de la solución con la consecuente cristalización anticipada.


Filtración con papel de filtro: a) Plegado del papel de filtro b)Filtración por gravedad usando papel de filtro plegado

Recristalización a mayor escala



Se coloca la sustancia en un erlenmeyer y se agrega la mínima cantidad necesaria del solvente seleccionado adecuadamente a fin de conseguir una solución saturada. Se calienta lentamente a ebullición, teniendo en cuenta que si el solvente es volátil debe trabajarse con refrigerante de reflujo. Si es necesario se agrega durante el calentamiento pequeñas cantidades de solvente hasta que el sólido se disuelva completamente.

Se filtra en caliente como se describió anteriormente.

Enfriamiento y cristalización del sólido



La solución límpida obtenida del filtrado anterior se trasvasa a un cristalizador convenientemente cubierto para evitar la evaporación pronta del solvente. Se deja enfriar sin mover el cristalizador. Si una vez alcanzada la temperatura ambiente el sólido no ha cristalizado, se procede de la siguiente manera:

  1. Se enfría por debajo de 0ºC usando mezclas frigoríficas.

  2. Se raspan las paredes del cristalizador o el fondo del mismo con varilla de vidrio, con lo que se introducen micropartículas de vidrio en la solución que actúan a modo de núcleos de cristalización.

  3. Si se dispone del sólido a cristalizar puro, añadir un cristal para que actúe de núcleo de cristalización (sembrado).


Cuando la cristalización se ha completado se filtran los cristales en un Büchner y se lavan con pequeñas cantidades de solvente frío que se agrega interrumpiendo el vacío.


Equipos para filtración por succión: a) Con embudo de Büchner b) Con embudo Hirsch
T

ambién es factible usar trompas de agua para lograr un vacío moderado. La trompa se fija a un grifo mediante una goma de vacío que posee paredes de espesor considerable de modo que no se estrangula por efecto de la baja presión.
El kitasato se conecta a la trompa por su salida lateral. Al abrir totalmente el grifo, el estrechamiento del tubo que conduce el agua genera una pérdida de presión que provoca aspiración por la entrada lateral de la trompa, con la consiguiente disminución de presión en el sistema.
Cuando se termina la filtración no se debe cerrar la canilla. Previamente es necesario abrir el sistema en el que se está haciendo vacío al exterior, para permitir que se igualen las presiones. De otro modo, podría entrar agua de la trompa al kitasato. Una vez que el sistema está a presión atmosférica puede cerrarse la canilla.

Trompa de agua

Secado de los cristales


Los cristales obtenidos tienen solvente adsorbido. Si el solvente de recristalización es volátil, los cristales pueden secarse al aire en lugar cálido y convenientemente protegidos del polvo ambiental.

Si el solvente es difícil de evaporar por exposición al aire, puede utilizarse un desecador con conexión al vacío.


Desecador con conexión al vacío

Cálculo del rendimiento


R = (masa final/ masa inicial )x100

TRABAJO PRÁCTICO Nº 4: GRUPOS FUNCIONALES

ALCOHOLES, ALDEHÍDOS Y CETONAS

Objetivos:

  • Comparar las velocidades de reacción entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios a través de reacciones de sustitución.

  • Verificar la oxidación de alcoholes a través de distintos agentes oxidantes.

  • Comprobar el carácter reductor de aldehídos con reactivos específicos. Diferenciar de cetonas

  • Visualizar la formación de resinas mediante reacciones de carbono α.


PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCOHOLES
Introducción
Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, dependiendo de a qué tipo de carbono esté unido el grupo funcional hidroxilo.

Los alcoholes son compuestos anfóteros, y por tanto actúan de forma diferente frente a bases fuerte y ácidos fuertes.


  1. Formación de alcóxidos


Reaccionan con los metales alcalinos como Li, Na, K ... y aún con los alcalino-térreos como el Ca. El hidrógeno del hidroxilo es reemplazado por el metal desprendiéndose en estado gaseoso.



La sustancia que se forma es un alcóxido que en este caso se denomina etóxido de sodio.

EL ALCOHOL EN ESTAS REACCIONES ACTÚA COMO UN ÁCIDO DÉBIL.

Como los alcanos no reaccionan con los metales alcalinos, debe admitirse que el átomo reemplazado es el de hidrógeno unido al hidroxilo, lo que prueba la polarización de la molécula de los alcoholes.

La reacción de los alcoholes con los metales alcalinos es menos enérgica que la de éstos con el agua.

La acidez de los alcoholes varía ampliamente, desde los alcoholes que son casi tan ácidos como el agua. hasta algunos que son mucho menos ácidos. La constante de disociación ácida, Ka, de un alcohol, queda definida por el equilibrio siguiente:



Los alcoholes más ácidos, como el etanol y el metanol, reaccionan rápidamente con sodio para formar metóxido y etóxido de sodio. Los alcoholes secundarios, como el 2-butanol, reaccionan con velocidad más moderada. Los alcoholes terciarios, como el alcohol t-butílico, reaccionan lentamente.

2) Reacciones por sustitución del grupo hidroxilo.  

Al reaccionar un alcohol con el reactivo formado por HCl y ZnCl2 (reactivo de Lucas) se produce un halogenuro de alquilo.



EL ALCOHOL EN ESTAS REACCIONES ACTÚA COMO UNA BASE DÉBIL.

Otro ejemplo es la reacción del ácido clorhídrico con alcoholes secundarios y terciarios. El alcohol ter-butílico reacciona para dar un 98 % de cloruro de ter-butilo. Los alcoholes secundarios y terciarios reaccionan generalmente con el reactivo de Lucas por un mecanismo SN1

Una vez que el alcohol ha reaccionado con para formar el halogenuro de alquilo, éste se separa por su baja solubilidad en agua y aparece una segunda fase.
3) Oxidación de alcoholes

Comparación entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Los alcoholes secundarios se oxidan fácilmente para dar rendimientos excelentes de cetonas. El reactivo ácido crómico constituye el procedimiento más eficiente para oxidar alcoholes secundarios en el laboratorio. El ácido crómico se prepara disolviendo dicromato de sodio en una mezcla de ácido sulfúrico y agua. La especie activa en la mezcla probablemente sea el ácido crómico, o bien el ión cromato ácido.

PARTE EXPERIMENTAL
1) Formación de alcóxidos. Velocidad de reacción entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios.


  1. Colocar en un tubo de ensayo 2 ml de alcohol etílico absoluto, agregar un trocito de sodio del tamaño de un guisante (observar el desprendimiento de H2), verter luego la mezcla en un vidrio de reloj y colocar a Baño María para evaporar el exceso de etanol; añadir 2 ml de H2O y ensayar la solución resultante con papel de tornasol. Observar el carácter del residuo. Formular la reacción.



II) En tres tubos de ensayo colocar respectivamente 2 ml de butanol, 2-butanol y 2 metil, 2 propanol (ter-butanol).

Agregar a cada tubo un trocito de sodio y comparar las veloci­dades de reacción (calentar si fuera necesario). Formular las reacciones correspondientes.



  1. Reacciones de sustitución. Reactivo de Lucas.


En tres tubos de ensayo colocar respectivamente 2 ml de butanol, 2 butanol y 2 metil, 2 propanol (ter-butanol). A cada tubo agregar 6 ml de reactivo de Lucas. Observar si se pro­duce reacción. En los tubos en que, después de 10 min. a temper­atura ambiente y en reposo, la solución permanece clara y ho­mogénea, calentar a Baño María 15 min. y observar. Formular las reacciones.

3) Oxidación de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Con dicromato de potasio en medio ácido

Colocar en un tubo de ensayo 2 ml de butanol, 2 gotas de solu­ción de dicromato de potasio al 10% y unas gotas de ácido sulfúrico; agitar el tubo y observar si hay aumento de temperatura o cambio de color; caso contrario, proceder a su calentamiento.

Repetir el ensayo con 2 ml de 2-butanol y 2 ml de ter-butanol. Formular las reacciones correspondientes.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Introducción
Los aldehídos y cetonas son sustancias reactivas. Se polimerizan, condensan, forman derivados de adición, se pueden reducir y los aldehídos se oxidan con gran facilidad.

Los aldehídos se diferencian de las cetonas por su facilidad de oxidación, ya que son agentes reductores: los aldehídos, por ejemplo, dan positiva la reacción de Tollens mientras que las cetonas no. Sólo las α-hidroxi cetonas darán positivas las reacciones de oxidación con oxidantes débiles como Tollens o Fehling.





Desde luego los aldehídos son oxidados también por agentes oxidantes fuertes como permanganato de potasio o dicromato de potasio. En medio de ácido sulfúrico.
PARTE EXPERIMENTAL


  1. Reacciones de oxidación


Con permanganato de potasio en medio básico
A unas gotas de solución diluida de acetaldehído, se añaden una o dos gotas de permanganato de potasio al 0,3% en medio de NaOH al 10%.

El ensayo se repite con solución diluida de propanona (acetona).
CH3-COH + MnO4 -+ 2 H2O + 3 e- CH3-COOH + MnO2 + 4 OH-

Violeta Pardo





  1. Carácter reductor


a) Reactivo de Fehling.

Fehling A: Solución de sulfato cúprico en medio ácido

Fehling B : Solución de Tartrato disódico en medio básico
Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de Fehling A y añadir lentamente igual volumen de Fehling B hasta que el precipitado azul de Cu(OH)2 (hidróxido cúprico) formado, se haya disuelto al agitar.

En un tubo de ensayo colocar 2 ml de solución de formaldehído, y añadir 5 gotas de la mezcla de Fehling preparada y colocar a B.M. durante 2 min. Observar.

Repetir el ensayo con acetona.




Si se observa un precipitado rojo, es porque el Cu+1 se ha reducido a Cu metálico.


Amarillo


b) Reactivo de Tollens. Formación del espejo de plata.
Reactivo de Tollens: hidroxi diamín argéntico
En un tubo de ensayo colocar 2 ml de solución de formaldehído, y añadir 5 gotas de la mezcla de Tollens preparada y colocar a B.M. durante 2 min. Observar.

Repetir el ensayo con acetona.
Observación: el tubo debe estar recientemente lavado y secado para que la plata pueda adherirse a sus paredes.




3) Reacciones de C: Formación de aldol
Unos 2 ml de solución de acetaldheído se agrega igual volumen de solución de hidróxido sódico al 10%.




Acetaldehído 3 hidroxi-butanal (aldol)

TRABAJO PRÁCTICO Nº 5: LÍPIDOS. SAPONIFICACIÓN

Objetivo:

Obtener jabón a partir de una grasa o aceite y caracterizar los productos obtenidos
Introducción

Los lípidos se definen como un conjunto de biomoléculas que siendo insolubles en agua, pueden ser extraídas de las células con solventes orgánicos de polaridad baja.

Al hacer una extracción con un disolvente no polar (por ejemplo éter, cloroformo, benceno o alcanos) en tejidos vegetales o animales, casi siempre parte del material se disuelve. Los componentes de esta fracción soluble se llaman lípidos.

Los lípidos pueden ser de origen vegetal o animal y se puede además decir que los lípidos simples son las grasas, los aceites y las ceras.

Los lípidos abarcan una amplia variedad de tipos estructurales incluyendo los siguientes: Ácidos carboxílicos (o ácidos grasos), triacilgliceroles (o grasas neutras), fosfolípidos, glicolípidos, terpenos, esteroides.

Desde el punto de vista químico, las grasas son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga con un alcohol trihidroxilado, el glicerol y éstas son las que se conocen como triacilgliceroles o triglicéridos.
Reacción general de esterificación:



Glicerol o Glicerina Ácido graso (Esteárico) Triacilglicérido
En esta reacción se consideró que los tres ácidos grasos son iguales (18 átomos de carbono= esteárico), pero pueden ser diferentes.

Propiedades generales

Dentro de los lípidos simples, aquellos que son líquidos a temperatura ambiente, generalmente se conocen como aceites. Estos son glicéridos que están formados por ésteres de glicerina con ácidos grasos que en su mayoría son insaturados y tienen un punto de fusión más bajo que las grasas. El grado de esta insaturación de éstos ácidos grasos está relacionado con el estado físico de los triglicéridos a temperatura ambiente, esto concuerda con el hecho de que la hidrogenación de un aceite, donde se satura algunos o todos los dobles enlaces presentes, produce una grasa semisólida o sólida.

Los triglicéridos sólidos a temperatura ambiente se conocen como grasas.

La saponificación o hidrólisis alcalina de triacilgliceroles produce glicerol y una mezcla de sales de ácidos carboxílicos de cadena larga.

Reacción de saponificación:


Triacilglicérido (grasa) Jabón Glicerina
Estas sales de ácidos carboxílicos de cadena larga son jabones y esta es exactamente la forma en que se fabrican la mayoría de los jabones comerciales a partir de grasas o aceites.

Los glicéridos son fácilmente saponificables en caliente y en medio básico, en frío la hidrólisis es parcial.

Entre los saponificables de un fosfolípido está la lecitina que es importante para la tecnología de los alimentos por sus propiedades emulsificantes. También se encuentran las ceras que son ésteres de ácidos grasos y alcoholes de cadena recta de alto peso molecular.

En los lípidos también se encuentran en cantidades variables sustancias que no son saponificables. Los insaponificables comprenden principalmente esteroides que son compuestos de estructuras derivadas del ciclopentaoperhidrofenantreno y del isopreno, que comprenden vitaminas, pigmentos, hormonas, entre otros.

Las propiedades químicas y funcionales de los lípidos están asociadas a su composición o sea que sus propiedades dependen directamente de los ácidos grasos esterificados con glicerol.

Uno de los más serios problemas de los lípidos es la rancificación oxidativa, como consecuencia de reacciones en cadena de los radicales libres de los ácidos grasos insaturados. Ésas reacciones son aceleradas por cationes como el Fe+3 o Cu+2, el calor o la luz.

El progreso de la rancificación puede ser medido por la cantidad de peróxidos presentes en el aceite en función del tiempo recorrido, considerando que las demás variables (presión del oxígeno, relación volumen-Área de contacto, luz, temperatura) permanecen constantes.

La cantidad de peróxido puede ser medida por iodimetría, por la capacidad de los peróxidos de los lípidos de oxidar el ión iodato a iodo.


  1. SAPONIFICACIÓN DE GRASAS Y ACEITES

Colocar en un vaso de precipitación de 100 ml, 25 ml de aceite, agregar 15 ml de alcohol etílico y 6 g de hidróxido de sodio disueltos en 25 ml de agua. Introducir el vaso en otro más grande y colocar a B.M. Mantener la temperatura de la mezcla en 90ºC, agitar con frecuencia y calentar por lo menos una hora. Si la mezcla de reacción se hace casi sólida por evaporación, agregar alcohol. Cumplido el período de calentamiento, agregar 200 ml de solución concentrada de cloruro de sodio, porque favorece la precipitación del jabón formado. Enfriar la mezcla y filtrar. Lavar el jabón sobre un filtro con 50 ml de agua fría, conservar el filtrado y las aguas de lavado. Prensar el jabón en una pequeña cápsula y de las aguas de lavado, aislar la glicerina disuelta.

Reacciones del jabón:
Los ensayos se realizan con la masa gelatinosa reservada para este fin.

  1. Tomar una pequeña porción y verificar que es jabón por su capacidad de producir espuma al agitarlo con agua.


RCOONa + H2O espuma (sal soluble)


  1. Acidificar unos 20 ml de la solución (4) con ácido sulfúrico diluído, filtrar el insoluble, lavarlo con agua y efectuar con él los experimentos siguientes:1) ensayar solubilidad de agua; 2) agitar vigorosamente con solución de NaOH; 3) disolver una pequeña cantidad en tetracloruro de carbono y agregar unas gotas de solución de Br2 en el mismo solvente. Observar si el Br2 se decolora.


2RCOONa + H2SO4 2 RCOOH + Na2SO4
RCOOH + NaOH RCOONa + H2O
RCOOH + Br2/ CCl4 decolora el agua de bromo si el ácido graso es insaturado


  1. AISLAMIENTO DE LA GLICERINA

Filtrar la solución salina que contiene la glicerina para separar las partículas de jabón que contiene. Neutralizar el filtrado con ácido clorhídrico y evaporar a sequedad. Separar la glicerina de la sal extrayéndola con 20 ml de alcohol etílico absoluto. Decantar la solución alcohólica y evaporar a B.M., quedando como residuo una cantidad pequeña de glicerina que se ensaya con cualquiera de las reacciones del punto anterior.

Reacción de caracterización de glicerina: Formación del complejo de cobre

Colocar en un tubo de ensayo 2 ml de solución de sulfato de cobre (CuSO4), agregar gotas de hidróxido de sodio concentrado, mezclar y agregar glicerina gota a gota, calentar. Observar la coloración.
Normas de Seguridad

  1. En este práctico Ud trabajará con alcohol que es inflamable por lo tanto evite llamas fuertes y en lo posible es aconsejable usar mantas calefactores o baño maría, en lugar de mecheros.

  2. Utilizará también ácidos y bases fuertes altamente corrosivas a las cuales debe manipular con cuidado, evitar pipetear y salpicaduras en la piel u ojos.

  3. Utilice gafas protectoras y guantes para solventes orgánicos.



TRABAJO PRÁCTICO Nº 6: HIDRATOS DE CARBONO

Objetivos: Observar las características de los azúcares reductores

Introducción



Los hidratos de carbono constituyen un grupo importante de compuestos orgánicos que se encuentran en la naturaleza, están profusamente distribuidos entre las plantas y representan hasta el 80% de su peso en seco. En el mundo vegetal adquieren una importancia especial en el compuesto llamado celulosa, que es el principal material estructural de plantas. En forma de almidón, los hidratos de carbono sirven de material de reserva a las plantas y es fuente de alimentos para los animales y el hombre y como azúcares, principalmente sacarosa y glucosa.

En los animales superiores, la glucosa simple es un constituyente esencial de la sangre y se presenta en forma polimérica como glucógeno en el hígado y los músculos. Los hidratos de carbono están presentes también en forma enlazada en el trifosfato de adenosina, un material clave para el almacenamiento de energía biológica y sus sistemas de transporte, así como en los ácidos nucleicos que controlan la producción de enzimas y la transferencia de información genética.

DEFINICIÓN Y CLASIFICACIÓN



Los hidratos de carbono son polihidroxialdehídos, polihidroxicetonas ó compuestos que por hidrólisis se convierten en aquellos. Un carbohidrato que no es hidrolizable a compuestos más simples se denomina “monosacárido”. Un hidrato de carbono que por hidrólisis da dos moléculas de monosacárido se llama “disacárido”, mientras que el que da muchas moléculas de monosacáridos por hidrólisis es un “polisacárido”.

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