QUÍmica organica ó química del carbono: naturales de activa de 9




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títuloQUÍmica organica ó química del carbono: naturales de activa de 9
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Además de estos tipos de fórmulas, en Química orgánica son muy utilizados los llamados modelos moleculares, que son insustituibles para poder visualizar de forma muy clara la estructura geométrica de las moléculas. Los modelos moleculares más utilizados son los llamados de bolas y varillas, en los que las distancias de enlace están aumentadas en relación con el tamaño de los átomos, resaltando así los ángulos de enlace y simetría molecular, y los llamados modelos de esferas interpenetradas, que proporcionan una representación real de las moléculas, poniendo claramente de manifiesto las relaciones espaciales, tanto entre los átomos enlazados como entre los no enlazados:

Modelos moleculares del etano




http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/imagenes/iet364.gif

http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/imagenes/ietei.gif

Modelo de bolas y varillas

Modelo de esferas interpenetradas

Animaciones de modelos moleculares del etano
(rotación de 360º sobre el eje Y)




etano364.gif (77217 bytes)

http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/imagenes/ieteian.gif

Modelo de bolas y varillas

Modelo de esferas interpenetradas

Actividad C:

  1. Completar el cuadro, según corresponda:

Fórmula molecular

Fórmula desarrollada

Fórmula semidesarrollada

Fórmula tridimensional







CH3-CH2-CH3














150px-metano150px-metano150px-metano150px-metano

C4H10













H H H H

HC-C-C-C H

H H H H










  1. Completar con Hidrógeno, según corresponda, de manera desarrollada y semidesarrollada:




  1. C - C - C - C - C c) C = C - C - C - C



  1. C - C -C - C - C = C C C

C

  1. C ≡ C – C - C


CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS:

  • Hidrocarburos: son compuestos binarios, formados por C e H. La gran mayoría de los compuestos, derivan del petróleo y son combustibles.

Los hidrocarburos se dividen en dos clases principales:

  • Alifáticos ( no contienen el anillo o grupo benceno)

  • Aromáticos (contienen uno o más anillos bencénicos)




Aromático significa fragante

Alifático significa graso

Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos, tienen sólo átomos de carbono e hidrógeno.


  • La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2.

  • La fórmula general para cicloalcanos es CnH2n. (hidrocarburos saturados).


Los alcanos se presentan en estado gaseoso, líquido o sólido según el tamaño de la cadena de carbonos.

  • Hasta 4 carbonos son gases (metano, etano, propano y butano)

  • A partir del pentano hasta el hexadecano (16 carbonos) son líquidos.

  • Compuestos superiores a 16 carbonos se presentan como sólidos aceitosos (parafinas).

Todos los alcanos son combustibles, y liberan grandes cantidades de energía durante la combustión.

SOLO PRESENTAN ENLACES COVALENTES SENCILLOS

Se conocen como hidrocarburos saturados porque tienen el número máximo de átomos de hidrógenos que pueden unírsele a los átomos de carbono.

El miembro más sencillo, el metano:

alcano

METANO:

Es un producto natural de la descomposición bacteriana anaeróbica de materia vegetal acuática. Como se extrajo por primera vez en los pantanos se lo llamó gas de los pantanos”.

También producen metano las bacterias que se encuentran en la flora intestinal de las termitas.

Los primeros cuatro alcanos (n=1 hasta 4) reciben nombres especiales
CH4 ---> Metano
CH3 - CH3 ---> Etano
CH3 - CH2 - CH3 ---> Propano
CH3 - CH2 - CH2 - CH3 ---> Butano
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 ---> Pentano

Un alcano de 10 carbonos se le llama decano.

De 10 en adelante:


  • unodecano

  • dodecanotetra

  • tridecano

  • hexadecano

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Los cuatro primeros (metano, etano, propano, butano) son gases a temperatura ambiente y del pentano al decano son líquidos. De 10 en adelante son sólidos aceitosos.
A medida que aumenta el tamaño molecular se incrementa el punto de ebullición porque aumentan las fuerzas de dispersión (fuerzas de atracción que se generan por dipolos temporarios en los átomos, nubes de electrones difusas que no se ve definido a que átomo pertenecen)

Los nombres de los términos superiores dependen del número de átomos de carbono que tenga la cadena, se utiliza el prefijo latino que indique el número de carbonos y se añade la terminación ano.

  • El gas natural es una mezcla de metano, etano y propano.

  • El petróleo es una mezcla compleja de alcanos, alquenos, cicloalcanos, y compuestos aromáticos que se formó en la corteza terrestre hace millones de años.


Lectura del gas natural y petróleo, más cuestionario.
Nomenclatura de alcanos ramificados: Reglas de nomenclatura según la IUPAC

 

1- El nombre base del hidrocarburo está dado por la cadena continua más larga




2- Un alcano menos un átomo de hidrógeno es grupo alquilo o radical alquilo. El CH4 (metano) menos un hidrógeno CH3 (metilo). Cualquier ramificación de la cadena más larga se conoce cómo grupo alquilo.



3- Cuando se reemplaza uno o más hidrógenos por otros grupos, se debe indicar donde se produjo tal reemplazo. Se enumera la cada uno de los átomos de carbono de la cadena más larga en la dirección en que las ramificaciones tengan el número más pequeño posible.

Cuando hay más de una ramificación de grupos alquilos de la misma clase se utilizan los prefijos di- tri o tetra.
Radicales

Los radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la cadena principal. Se simbolizan: R‘



Cuando hay dos ramificaciones de grupos alquilos diferentes se nombra cada una de ellos con su localización respectiva, siguiendo el orden alfabético

5-Los alcanos pueden tener muchos tipos de sustituyentes distintos: por ejemplo






Por ejemplo:

Actividad D


  1. V o F. Convertir la opción verdadera en falsa:

a) las moléculas inorgánicas son de bajo peso molecular…….

b) los tipos de enlaces presentes en las sustancias orgánicas son simples, dobles y triples………………..

c) las moléculas orgánicas son fotosensibles, termoestables, se ionizan con facilidad………………….

  1. Formular las siguientes cadenas carbonadas:

  1. n-butano

  2. 2,2- dimetilhexano.

  3. 4-etil 5 propiloctano

  4. 4-etil-2,2-dimetilhexano

  1. Aplicar la fórmula general de los alcanos para cuando n=7, n=21, n= 17

  2. Realizar los compuestos del ítem 2 en el programa Avogadro


Propiedades de los alcanos y su relación con la estructura: copiar del libro puerto de palos, el punto de ebullición , de fusión , densidad y solubilidad, además del cuadro de los alcanos y sus propiedades.
ISOMERIA

Los compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular se llaman isómeros (del griego: iso, igual, y meros, parte). Contienen igual número de las mismas clases de átomos, pero éstos están unidos entre sí de manera distinta. Los isómeros son compuestos diferentes, porque tienen estructuras moleculares distintas. Se clasifican en:

  1. Isomería de cadena: compuestos que tienen distribuidos los átomos de C de la molécula de forma diferente (en los alcanos).

qorg41

  1. Isomería de posición: compuestos que teniendo las mismas funciones químicas están enlazadas a átomos de carbono que tienen localizadores diferentes (en los alquenos y alquinos, cuando se cambia de ubicación el doble o triple enlace).por ejemplo 2 buteno y 1 buteno.

  2. Isomería geométrica: La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono.

Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuesto, se llama trans.

isómeros geométricos o cis - trans


  1. Isomería de función: compuestos que tienen distinta función química e igual fórmula molecular, por ejemplo los cicloalcanos de los alquenos

  2. Estereoquímica - Estereoisomería

La estereoquímica es el estudio de los compuestos orgánicos en el espacio. Para comprender las propiedades de los compuestos orgánicos es necesario considerar las tres dimensiones espaciales. Molécula e imagen especular

pareja de enantiómeros
 
Aplicado a la química orgánica, podemos decir que una molécula es quiral cuando ella y su imagen en un espejo no son superponibles
Actividad:

  1. Realizar todos los isómeros de cadena del n-octano y nombrarlos.

  2. Encontrar entre los siguientes compuestos, los que sean isómeros entre sí y justificar su decisión:

  1. 2,3 dimetil hexano

  2. 3hepteno

  3. 3 etil pentano

  4. 4 butil 2 metil octano

  5. n-nonano

  6. 2 hepteno

  7. n-octano

  8. n-heptano


Cicloalcanos

Son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.

cicloalcanos
Alquenos
PRESENTAN ENLACES COVALENTES DOBLES (AL MENOS UNO)

Fórmula general: Cn H2n
Eteno: CH 2 = CH 2` donde el enlace doble está enlazando los dos carbonos y los enlaces sencillos están ocupados por hidrógenos.

Propiedades
• Son insolubles en H2O
• Son solubles en benceno, éter y cloroformo.
• Son menos densos en agua.
• Su doble ligadura se rompe fácilmente.
Propiedades Generales:


Las propiedades físicas de los alquenos son similares a las de los alcanos correspondientes.

Los alquenos más pequeños son gases a temperatura ambiente. Comenzando por los compuestos C5, los alquenos son líquidos volátiles.

Los alquenos isómeros tienen puntos de ebullición parecidos y las mezclas sólo pueden ser separadas mediante una destilación fraccionada.
Nomenclatura:
Se indican las posiciones del doble enlace carbono-carbono (C=C) con la terminación eno. Como en el caso de los alcanos, el nombre del compuesto base se determina por el número de átomos de carbono de cadena más larga.
CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3
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