QUÍmica organica ó química del carbono: naturales de activa de 9




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títuloQUÍmica organica ó química del carbono: naturales de activa de 9
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1-buteno 2-buteno
Se debe especificar en el caso de que la molécula sea cis o trans.

Polienos: libro puerto de palos
Alquinos
PRESENTAN ENLACES COVALENTES TRIPLES (AL MENOS UNO)

Fórmula general: CnH 2n-2

Etino: HC ≡ CH, donde el enlace triple se encuentra uniendo a los carbonos y el único enlace sencillo que posee cada carbono, está ocupado por hidrógenos.alquino


Propiedades Generales:
Los alquinos tienen puntos de fusión y ebullición próximos a los de los correspondientes alcanos y alquenos. El triple enlace introduce una cierta polaridad en la molécula.

Nomenclatura:

Se indican las posiciones del triple enlace carbono-carbono (C≡C) con la terminación ino. Como en el caso de los alcanos y alquenos el nombre del compuesto base se determina por el número de átomos de carbono de cadena más larga.


CH2≡CH-CH2-CH3 CH3-CH≡CH-CH3

1-butino 2-butino
Hidrocarburos aromáticos
El benceno compuesto base de una gran familia de sustancias orgánicas fue descubierto en 1826.

A pesar del pequeño número de átomos de la molécula hay pocas formas de representar la estructura del benceno sin violar la tetravalencia del carbono.

August Kekulé propuso la siguiente estructura cíclica de 6 carbonos
mhtml:file://c:\users\ivancito\documents\laburo%201\quim%20orgánica\hidrocarburo%20aromático%20-%20wikipedia,%20la%20enciclopedia%20libre.mht!http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3f/benz4.png

 

Se define como hidrocarburo aromático al polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo.
Cada carbono del benceno tiene tres electrones que permiten tres enlaces en el plano, uno con cada carbono y otro con el hidrógeno. Un cuarto electrón (pi) de cada carbono forma un enlace adicional. Los seis electrones restantes del carbono forman dos lóbulos, uno por encima y otro por debajo con esos seis electrones, formando nubes electrónicas continuas en forma de roscas. Estas roscas se ubican por encima y por debajo de los enlaces planos.
Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes.
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.
El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n
114px-%2814%29annulene166px-%2818%29annulene

[18]anuleno [14]anuleno

Los anulenos son hidrocarburos monocíclicos completamente conjugados. Tienen la fórmula CnHn (para n par) o CnHn+1
Según la nomenclatura IUPAC, los anulenos con 7 o más átomos de carbono se designan con el nombre de [n]anuleno,
La molécula de BENCENO (ciclohexatrieno):
Es una molécula de 6 carbonos, situados cada uno en los vértices. Todos los enlaces C-C son iguales en longitud y fuerza.

Cada átomo de carbono tiene hibridación sp2 y forma tres enlaces sigma con dos átomos de carbono adyacentes y con un átomo de hidrógeno.

Los enlaces de benceno forman orbitales moleculares deslocalizados, ya que no están confinados entre dos átomos enlazados, sino que realmente están dispersos entre tres o más átomos. Como consecuencia de ellos los electrones tienen libertad para moverse alrededor del anillo.
Resonancia: uso de dos o más estructuras de Lewis para representar una molécula: benzene_resonance

Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado que gira alrededor del anillo. La longitud de los enlaces es intermedio entre la longitud de enlace entre un enlace simple de C-C y uno doble de C=C

Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples.
Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica.
En el benceno, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π (pi) (doble).
PICÓMETRO= 1x10-12m
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos.

La aromaticidad puede extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antranceno, fenantreno y otros más complejos.
Compuestos derivados de benceno
Se deben sustituir uno o más hidrógenos del anillo por uno o más sustituyentes:
Cloro benceno (Cl) bromo benceno (Br), nitro benceno (NO2), tolueno (CH3), anilina (NH2), fenol (OH), naftaleno (2 anillos), etc.
Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran

  • todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C;

  • prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales

  • sustancias como el triinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos.

Los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como el benceno, tolueno, etilbenceno y xileno (dimetilbenceno) por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno (5 anillos bencénicos unidos) que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinógenico igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón
Compuestos Aromáticos de importancia

Fenol Toluenotoluene_chemical_structure

phenol_chemical_structure

Naftaleno (Naftalina, nombre comercial)
chemical structure of naphthalene
Bifenilos policlorados (PCB)
imagen:numeracion_pcb.jpg
Bifenilos polibromados (PBBs) - Polibromo fenilos
bifenilopolibrom

Anilina Antraceno

antraceno


anilina
Ácido acetil salicílico Fenantreno

estructura del fenantreno120px-aspirin-skeletal

Actividades:

  1. Formular de manera geométrica, semidesarrollada y con el programa Avogadro, los siguientes compuestos cíclicos:

  1. ciclopentano

  2. ciclobutano

  3. ciclopenteno

  4. ciclopropano

  5. ciclohexeno

  1. ¿Es el ciclobutano isómero del 1- buteno? Justificar.

  2. ¿Qué es un compuesto aromático? Nombrar y ejemplificar cuatro de ellos.

  3. Esquematice las estructuras de resonancia de Kekulé.

  4. V o F. Convierta la opción falsa en verdadera:

  1. El benceno posee dos enlaces triples alternados……..

  2. La fórmula molecular del benceno es C6H6……

  3. El ciclopentano posee una formula geométrica pentagonal……

  4. La fórmula del benceno es C6H14……..

  5. El benceno posee todos sus carbonos a igual distancia y todos ellos son secundarios…..

  6. Los compuestos aromáticos poseen el ciclohexano en su molécula……..

  7. Al naftaleno se lo conoce como naftalina y posee un benceno unido a un grupo metil………

  8. El alfa benzopireno (5 anillos bencénicos unidos) se encuentra en el humo del tabaco y puede causar cáncer de pulmón…………

  9. Los compuestos aromáticos están presentes en los condimentos y perfumes…..

  1. Formular de manera semidesarrollada los siguientes compuestos:

  1. 2 clorobenceno

  2. 3 nitrobenceno

  3. 1metilbenceno o tolueno

  4. Anilina

  5. TNT o trinitrotolueno

  1. Investigar los PCB.



Reacciones orgánicas:

Los compuestos orgánicos más precisamente los hidrocarburos, son materia prima para elaborar variados productos y reaccionan de diversas maneras con diferentes compuestos o reactivos. Las reacciones más características son: sustitución, adición, hidrogenación y reacciones de combustión entre otras.
para ALCANOS


  1. Reacciones de sustitución: son aquellas reacciones en donde un átomo o grupo de átomos se reemplaza/n por el hidrógeno del hidrocarburo. Cuando el átomo sustituido es una halógeno, la reacción se denomina “ halogenación” y entre ellas cuando el átomo sustituido es el cloro, se denomina Cloración, cuando es el bromo,se denomina Bromacion, cuando es el iodo, se denomina Iodación y cuando es el flúor, se denomina Fluoración Por ejemplo:

CH4 + Cl2 CH3CL + HCl

metano + Cloro gas cloruro de metilo ( cloroformo que es un anestésico)+cloruro de hidrógeno
Los halogenuros de alquilo son compuestos ampliamente utilizados en la industria y en hogar ya que son refrigerantes, propulsores de aerosoles, antiadherentes como teflón de ollas y sartenes, anestésico en medicina entre otros.
Las reacciones de sustitución ocurren en tres etapas:

1° etapa o de iniciación: X2 -2X*

2° etapa o de propagación: X*+R-H------R*+XH

R* +X2---R-X+X*
3° etapa o de terminación: R*+H*->R-H

2X*---->X2

2R*---R-R

Las reacciones de sustitución ocurren en tres etapas:

1° etapa o de iniciación donde se obtienen los radicales libres, que son átomos o grupos de átomos con un electrón desapareado, altamente reactivos, que tienden a desestabilizar otras moléculas como los hidrocarburos o el ozono: X2 -2X*

2° etapa o de propagación: los radicales libres obtenidos en la primera etapa, rompen el enlace covalente del hidrocarburo o de la molécula de ozono, generando nuevos radicales libres. Estos nuevos radicales vuelven a romper más moléculas, a esto se lo denomina reacción en cadena:

X*+R-H------R*+XH

R* +X2---R-X+X*
3° etapa o de finalización:la reacción en cadena finaliza, cuando se neutralizan los radicales libres, formando moléculas nuevamente, por ejemplo

R*+H*->R-H

2X*---->X2

2R*---R-R
Química y ambiente: Destrucción de la capa de ozono por los CFCs
A principios de la década de 1930, los científicos inventaron los Clorofluorcarbonos o CFC, que en su momento fueron un gran avance tecnológico, ya que revolucionaron la industria de la refrigeración y de los aerosoles (como propulsores), los sistemas de enfriamiento como los aires acondicionados y de camiones frigoríficos para el transporte de lácteos y carnes. Sin embargo este invento tan benéfico para la humanidad, puso en riesgo la vida del planeta entero, ya que los CFC no se degradan fácilmente y sobreviven mucho tiempo, hasta que al llegar a la estratósfera en forma de gas, son destruidos por los rayos ultravioleta ( u.v), que liberan el cloro, formando un radical libre (CL*). Dicho radical libre reacciona con la molécula de ozono ( O3), arrancándole un átomo de oxígeno, al ozono y obteniéndose como producto O2 + ClO ( monóxido de cloro) con un electrón desapareado, iniciando la reacción en cadena. Un radical libre cloro, rompe aproximadamente 100.000 moléculas de ozono, afinando la capa de ozono y como consecuencia deja paso libre a la luz ultravioleta, provocando efectos perjudiciales para la salud humana y animal ya que ocasiona cáncer, mutaciones, malformaciones y alteraciones genéticas. Curiosamente este efecto aumenta en el invierno, debido a la concentración de los gases o CFCs en el hemisferio sur, principalmente cerca de la Antártida. Para tratar dicha problemática, se juntaron varios países industralizados y se firmó el protocolo de Montreal, donde se establecieron severas restricciones a los países del primer mundo y prohibieron la producción y utilización de los CFC y su reemplazado por los HFC (hidrofluorcarbonados).
Ver el tema de los CFCs, su vinculación con la destrucción de la capa de ozono. Realizar láminas de la formación y destrucción (adelgazamiento) de la capa de ozono. Dichos compuestos se usaron desde 1930 hasta 1990 y luego de descubrir que eran los responsables del adelgazamiento, se prohibieron y el Cl fue sustituido por el Hidrogeno (HFCs)
Actividades:

    1. ¿Cuáles son las reacciones orgánicas que conoce? Explique la reacción de sustitución, en etapas.

    2. Realizar las siguientes ecuaciones:

        1. Metano +……………………..+ HCl

        2. Ciclopropano+ Br2 ……………+………….

        3. ……………+ ………… ioduro de propilo+ ioduro de Hidrógeno.

    1. ¿Qué son los radicales libres y qué causan? Mencione dos ejemplos

    2. Realizar la reacción general de cloración del etano, mencionando el halogenuro de alquilo que se obtiene.

    3. Con respecto a los CFCs:

  1. ¿qué son y qué significa dicha sigla?

  2. ¿cuáles son sus usos y que ocurre cuando estos gases llegan a la estratósfera, en donde se encuentra la capa de ozono?

  3. Realizar la reacción de destrucción del ozono y explicarla.

  4. Experimentalmente se comprobó que .……….Cl como radical libre destruyen………..moléculas de ozono.

  5. ¿Cuáles son las soluciones que se firmaron en el protocolo de Montreal y qué hábitos que cambiarías para contribuir con dicha solución ambiental?


Evaluación
Reacciones de combustión:
Los combustibles( alcanos, hidrocarburos en general, madera, papel, alcohol., etc..) reaccionan con el comburente (que siempre es el oxígeno ),para originar diferentes productos, ya que depende de la abundancia de oxígeno. Las combustiones se clasifican en:

  1. Combustión completa: ocurre cuando existe abundancia de oxígeno y el combustible se quema completamente. La llama es azul, los productos que se obtienen son: agua, dióxido de carbono y energía máxima (calórica y lumínica). Cada combustible posee, cuando es quemado, un calor de combustión propio que se mide en Kcal/mol:


CH4+2 O2 CO2+ 2 H2O+891 KcalJoule (calor de combustión)
Se necesitan dos moles de oxígeno para combustionar el metano completamente.


  • Combustión incompleta: el oxígeno es escaso por lo tanto el combustible se quema de manera incompleta, la llama es amarilla naranja y la energía liberada es menor que cuando se quema completamente. Los productos que se obtienen son varios y dependen de la cantidad de oxígeno:


CH4+1,5 O2  CO+ 2H2O+ 600 KJ (inferior a la comb. Completa)

CH4+1 O2  C (hollín o tizne)+ 2 H2O
Este tipo de reacción genera un compuesto tóxico llamado asesino silencioso, el monóxido de carbono, CO. Las intoxicaciones por este gas, causan síntomas como mareo, dolor de cabeza, vómitos, cansancio, adormecimiento de piernas, parálisis muscular ascendente (de los pies al resto del cuerpo). La causa de muerte es por asfixia, ya que la hemoglobina de la sangre que transporta el oxígeno, es 200 veces más afin por el monóxido de carbono, que por el oxigeno.

Tambien hay secuelas a nivel nervioso, causando problemas de conducta y fallas en la agudeza visual.

Actividad:

  1. Combustionar y balancear de manera completa e incompleta, los siguientes combustibles:

  1. etano

  2. propano

  3. butano

  1. Traer noticias del diario respecto a esto

  2. Copiar de la pagina 184, los efectos negativos del uso intensivos de combustible fósil.

ALQUENOS Y ALQUINOS:


  1. Reacciones de adición: Ocurren en los compuestos insaturados, saturando el enlace( enlace simple), por ejemplo:

Propeno + Cloro gaseoso 1,2 dicloropropano



  • Reacciones de hidrogenación: como la palabra lo indica se agrega hidrógeno, al enlace insaturado, saturándolo:

Propino + 2H2 propano, desaparece el enlace triple y se transforma en simple. Por ej:

En 1860, Napoleón III de Francia, ofreció dinero a quien pudiera obtener un sustituto de la manteca, para el ejército y las clases sociales bajas. Esto lo logró Hipólite Flavriés, quien hidrogenó los aceites vegetales, obteniendo la margarina. Esta fabricación se globalizó luego de la 2 ° guerra mundial.

Obtención de margarina, a partir del aceite vegetal, cambiando de estado líquido al sólido.

Aceite vegetal +H2 margarina (aceite hidrogenado)

líquido sólido



  1. Reacciones de polimerización:

Un polímero ( poli= muchos; meros= partes )es una macromolécula de elevado peso molecular, que está constituida por unidades pequeñas que se repiten, denominadas monómeros. Cientos o miles de estos monómeros se unen, para formar un polímero.

Por ej:

…….+etileno+etileno+……. polietileno (plástico de bolsas, maleable y liviano)

3 trimestre

Funciones Oxigenadas

Copiar del libro puerto de palos, la pagina 128

Los Alcoholes: fórmula, clasificación,nomenclatura, obtención y

propiedades”

180px-ethanol-2d-skeletal

Alcohol (del árabe "el espíritu", "toda sustancia pulverizada", "líquido destilado") es un hidrocarburos sustituido, en donde fue reemplazado el H por el grupo hidroxilo (-OH) de forma covalente.

Los alcoholes se clasifican en: primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
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