QUÍmica organica ó química del carbono: naturales de activa de 9




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títuloQUÍmica organica ó química del carbono: naturales de activa de 9
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Algunos ejemplos: Metanol, Etanol, Propanol, (Fenol).

Nomenclatura

Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. por ejemplo: Alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.

Ó bien sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo.

Ejemplos: 1-propanol, 2-propanol, etanol, metanol, etilenglicol (1-2 etanodiol).

Polialcoholes: pagina 129

Se utilizan los sufijos -diol, -triol... según la cantidad de grupos OH que se encuentre.

Por ejemplo: Propanotriol, glicerol o glicerina.

archivo:glycerin.svg
Propiedades físicas de los alcoholes: pag 129

Son líquidos incoloros y de olor característico, solubles en el agua y menos densos que ella.

Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua, sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes.

Fuentes de obtención:

-a) Por fermentación de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera,

-b) Producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.

Aplicaciones

Como solventes, combustibles y bebida.

  • El etanol y el metanol pueden hacer combustión de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil.

  • Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla.

  • El alcohol de botiquín puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etílico al 96º, sin embargo, para uso como desinfectante, es más efectivo si esta rebajado hasta una concentración de 70º.


Propiedades físicas de los alcoholes: copiar del libro pagina 129.

Lecturas: “El efecto del alcohol sobre el organismo”, pag. 142

“Bebidas fermentadas y destiladas” pag. 143

Actividad E


  1. ¿Qué es un alcohol y cuál es su clasificación?

  2. ¿ Qué diferencias existen entre un diol y un triol? formule dos ejemplos de cada uno

  3. ¿Por qué no debe agregarse metanol a las bebidas?

  4. ¿Por qué el punto de ebullición de los alcoholes es superior a los alcanos de igual masa molecular?

  5. ¿Qué problemas de la salud ocasiona la ingestión de etanodiol?

  6. Formular los siguientes compuestos, de manera semidesarrollada y clasificarlos:

  1. alcohol pentílico e) pentanol

  2. 3 hexanol f) glicerina

  3. 3 metil- 2 pentanol g) etanodiol o etilenglicol

  4. alcohol etílico h) metanol



  1. Se cometieron errores al nombrar los alcoholes. ¿Cuáles son? Escribir el nombre correcto siguiendo las reglas de la IUPAC

  1. 2,2 dimetil 3 pentanol

  2. 2 etil 1 propanil

  3. 2 metil 3 butanol

  4. 2 etil 3 propil 2 hexanol


Vitamina Cestructura química del acido ascórbico

Compuestos carboxílicos: pagina 130

120px-carboxylic-acid
Donde R es un hidrógeno o un grupo orgánico.

Los ácidos carboxílicos poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH.

Clasificación

De acuerdo al número de carbonos que contenga el ácido alifático, se distinguen como ácidos de ácidos de cadena corta: hasta 4 carbonos, ácidos de cadena media (Ácido pentanoico o valérico, Ácido hexanoico o caproico, Ácido octanoico o caprílico y Ácido decanoico o cáprico), ácidos de cadena larga: se encuentran en estructuras macromoleculares como los lípidos Entre los ácido carboxílicos aromáticos se encuentran el Ácido benzoico, C6H5 - COOH y sus derivados como el Ácido paraminobenzoico o PABA y el Ácido acetilsalicílico o ASPIRINA

Propiedades

Tienen propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno (del grupo hidroxilo) con lo que se debilita el enlace y es más fácil que se ceda el protón, H+, quedando, R-COO-.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas. Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de carbono) son líquidos incoloros, de olor muy desagradable.

El olor del vinagre se debe al ácido acético; el de la manteca rancia al ácido butírico. El ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino.

Los ácidos C5 a C10 poseen olores a “cabra”.

El resto son sólidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar.

Todos los ácidos son solubles en solventes orgánicos

Nomenclatura

Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron.

Nombres y fuentes naturales de los ácidos carboxílicos

Estructura

Nombre

IUPAC

Nombre común

Fuente natural

HCOOH

Ácido metanoico

Ácido fórmico

Destilación destructiva de hormigas (fórmica en latín)

CH3COOH

Ácido etanoico

Ácido acético

Fermentación del vino

CH3CH2COOH

Ácido propanoico

Ácido propiónico

Fermentación de lácteos (pion en griego)

CH3CH2CH2COOH

Ácido butanoico

Ácido butírico

Manteca (butyrum, en latín)

CH3(CH2)3COOH

Ácido pentanoico

Ácido valérico

Raíz de la Valeriana officinalis

CH3(CH2)4COOH

Ácido hexanoico

Ácido caproico

 



Otros ejemplos de ácidos carboxílicos

  • Ácido láctico

  • Los aminoácidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino de otro se forma un enlace llamado enlace peptídico. Las proteínas son polímeros de aminoácidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal.

  • Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Por ejemplo, el ácido palmítico, esteárico, oleico, linoleico, etcétera. Estos ácidos con la glicerina forman ésteres llamados triglicéridos.

archivo:palmiticacid.png
Compuestos carbonílicos

carbonil

Aldehídos y cetonas tienen el grupo carbonilo

alde


La fórmula general de los aldehídos es

ceto


La fórmula general de las cetonas es
Aldehídos

Nomenclatura

  • Nombre del alcano correspondiente terminado en -al.

  • Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil-.

    • O cuando hay tres o más funciones aldehídos sobre el mismo compuesto.




    • O dar el nombre de carbaldehído a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena).Este último sistema se usa para compuestos con grupos CHO unidos directamente a ciclos.

nomalde


Cetonas

Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:

Una sería el nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. Mientras que la segunda alternativa es citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo (por orden alfabético) a continuación la palabra cetona

nomceto


Actividad:

1)Escribir las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos:

  1. Ácido pentanoico

  2. Hexanal

  3. 3-octanona

  4. Ácido butanoico

2)Formular los tres ácidos más sencillos, su aplicación o presencia en la naturaleza.

3)Completar el siguiente cuadro

Fórmula

Nombre

Función química


2 pentanona




CH3-CH2-CH2–COOH








CH3-CH2 –C-CH3

O










Ácido propanoico




CH3-CH –CH3

O












aldehído


Propiedades

Presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. (No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular). Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Éster

150px-ester

Los ésteres más comunes son los ésteres carboxilados, donde el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como acetato. Se utilizan en la elaboración de perfumes, saborizantes, dan el olor característico a muchas frutas.
Forman poliésteres (fibras que se usan en industria textil).
Nomenclatura
Se cambia la terminación de los ácidos carboxílicos (-oico) por –o ato (etanoico>etanoato)

Éter

alcoxi
Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter.

Un ejemplo:

Los poliéteres más conocidos son las resinas epoxi, que se emplean como adhesivos. Se cambia la terminación del hidrocarburo por eter.

Funciones nitrogenadas:

Aminas, amidas y aminoácidos pagina 132
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