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REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.

Los compuestos orgánicos pueden sufrir múltiples reacciones químicas generando productos absolutamente imprescindibles en el mundo actual tales como medicinas, plásticos, detergentes, colorantes, insecticidas. Algunas reacciones ya han sido estudiadas en unidades anteriores: (reacciones ácido-base, redox, combustión). Nos centraremos ahora brevemente en algunas reacciones específicas de los compuestos de carbono.
La reactividad de los compuestos orgánicos se debe a fundamentalmente a la presencia de los grupos funcionales y puede ser debida a:

La alta densidad electrónica (doble o triple enlace)

La fracción de carga positiva, (densidad de carga positiva), en el átomo de carbono (enlaces C–Cl, C=O, ) debido a enlaces polares.
Dado el carácter covalente de los enlaces, las energías de activación de las reacciones orgánicas suelen ser elevadas. Esto hace que este tipo de procesos sean en general lentos, y de bajo rendimiento.

Los enlaces σ entre átomos aportan gran estabilidad, por lo que los compuestos constituidos únicamente por enlaces simples
(caso de los hidrocarburos saturados) serán poco reactivos. Por el contrario, los enlaces π (dobles y triples) tienen mayor reactividad, pudiendo transformarse en enlaces σ más estables.
Para entender porqué o cómo se produce una determinada reacción (y cuál es el mecanismo por el que transcurre) es necesario comprender los desplazamientos electrónicos, (de los electrones de los enlaces sigma y pi entre átomos) que son de dos tipos:

  • Efecto inductivo.

  • Efecto mesómero


Se denomina sustrato a la molécula reaccionante, de gran tamaño, que sufre la reacción.

Se denomina reactivo a la especie química, generalmente inorgánica, que reacciona con el sustrato, es de menor tamaño, comparada con el sustrato, (se escribe encima de la flecha).

Se denomina catalizador a la sustancia que, sin intervenir de forma neta en el proceso y sin alterar el rendimiento de la reacción, modifica la velocidad del mismo.
DESPLAZAMIENTOS ELECTRÓNICOS DE LOS ENLACES EN LAS MOLÉCULAS SIUSTRATOS

Efecto inductivo: “Es un desplazamiento parcial del par electrónico de un enlace sencillo “σ” hacia el átomo más electronegativo provocando fracciones de carga”. Es un efecto local, no se transmite a gran distancia en la cadena carbonada. A pesar de que el hidrógeno aporta levemente al carbono su par electrónico, por convenio, se toma como punto de referencia considerando que el átomo de H no provoca efecto inductivo.
Así, podemos clasificar los grupos en dos tipos:
Grupos aceptores de electrones por efecto inductivo ( –I): son grupos que retiran electrones, generando fracción de carga positiva. Los grupos funcionales que dan lugar a estos desplazamientos electrónicos –I son: –NO2, – COOH, -COOR – X (halógeno), –OH, -CN, -CHO, -COR; -OCH3, -OH, -NH2



Grupos dadores de electrones por efecto inductivo (+I): son grupos que aportan electrones, (más que el hidrógeno), por ser menos electronegativas que el C, provocando una fracción de carga negativa. Los grupos funcionales que dan lugar a estos desplazamientos electrónicos +I son: Li, Na, Mg, –CH3, –CH2CH3, –CH(CH3)2, –C(CH3)3, –COO- ,-O-,

El efecto inductivo se transmite a lo largo de la cadena a través del enlace “σ a enlaces adyacentes, aunque cada vez más débilmente, disminuyendo su efecto mucho con la distancia (solo se tiene en cuenta el efecto inductivo sobre los C adyacentes).
Efecto mesómero o resonancia: “Es un desplazamiento del par de electrones del enlace “π” del doble, triple enlace o de los electrones del anillo aromático hacia uno de los átomos por la presencia de pares electrónicos cercanos”, recibe también el nombre de conjugativo o resonante. Se produce cuando hay enlaces múltiples (dobles enlaces conjugados) y átomos con pares de electrones solitarios con posibilidad de deslocalización. A mayor número de formas resonantes mayor estabilidad de la estructura. La resonancia no es un efecto local sino que se extiende en la molécula tanto como permitan los dobles enlaces conjugados.

Ejemplo: CH2=CH–CH=CH2+CH2–CH=CH–CH2 CH2–CH=CH–CH2+

Las tres estructuras son resonantes verificándose que los tres enlaces C–C son intermedios entre simples y dobles (la distancia de enlace es intermedia entre l de un doble y la de un triple enlace).
Al igual que en el efecto inductivo, existe dos tipos de efectos mesómeros:
+M: : Dador de electrones por efecto mesómero. Los grupos funcionales que producen desplazamientos electrónicos por efecto +M son especies químicas que poseen pares de electrones solitarios, el efecto +M consiste en la cesión de un par de e sin compartir del átomo unido al carbono formándose un doble enlace. Los grupos funcionales que dan lugar a estos desplazamientos electrónicos son: –NH2, –NH–R, –OH, –O–CH3, –X : CH2=CH–NH2, C H2–CH=NH2+
M: Aceptor de electrones por efecto mesómero. Los grupos funcionales que producen desplazamientos electrónicos por efecto –M son las especies químicas que por conjugación permitan la deslocalización del par de electrones de un doble enlace. Consiste en que el átomo unido al carbono coge para sí el par de e– del doble o triple enlace. Los grupos funcionales que dan lugar a estos desplazamientos electrónicos son: –CHO, –NO, –CN, –CO–CH3, –COOH...
Ejemplo de desplazamiento de cargas en estructura resonante:

CH2=CH–CH=O: +C H2–CH=CH–O:¨



Un mismo grupo puede ser dador y/o aceptor de electrones por efecto mesómero e inductivo indistintamente, prevaleciendo uno de los efectos sobre el otro. La siguiente tabla recoge los efectos +/-I y +/-M
Los efectos +I y + M estabilizan carbocationes mientras que los efectos –I y –M estabilizan carbaniones.

-I

+I

Grupo funcional

-M

+M







-H













-C6H5













-NR3+













-NO2













-CN













-CHO













-COR













-COOH













-COOR













-X













-OR













-OH













-NH2













-NHR













-NR2













-NHCOR













-O-













-COO-













-C(CH3)3













-CH(CH3)2













-CH2CH3













-CH3













-CX3













=CH2









En las moléculas orgánicas sustrato hay átomos de C con carga positiva debido a los desplazamientos electrónicos, de la nube П, por ejemplo los grupos carbonilo (C=O) de aldehidos, cetonas, ésteres o –CN: de los nitrilos y otros donde hay átomos de C con carga negativa debido a efectos +I. Esto determina que las moléculas de sustrato puedan experimentar “en estas zonas” el ataque de reactivos con apetencia de carga positiva, en el primer caso, reactivos que a partir de ahora recibirán el nombre de nucleofílicos; y en el segundo caso serán atacados por reactivos con apetencia de carga negativa: reactivos electrofílicos”.
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