QUÍmica organica ó química del carbono: naturales de activa de 9

QUÍMICA ORGANICA ó QUÍMICA DEL CARBONO: naturales de activa de 9 La química orgánica es la rama de la química que estudia los compuestos de Carbono, exceptuando los óxidos y los carbonatos. El carbono se encuentra formando parte de los seres vivos y de la naturaleza. Los químicos del siglo XVIII utilizaban la palabra orgánica para describir sustancias que se obtenían de fuentes vivas como animales y plantas. Este concepto se desechó cuando un químico alemán preparó en un laboratorio úrea 2(NH2)2CO. Debido a esto existen compuestos orgánicos naturales y sintéticos. Los compuestos orgánicos naturales, como el petróleo; la celulosa que forma parte de la madera; la sacarosa o azúcar de mesa; los alimentos entre otros y los compuestos orgánicos sintéticos, hechos en laboratorio como el plástico, los medicamentos, los pesticidas, las pinturas, el caucho sintético y otros. La química orgánica es importante para la medicina, la tecnología, la biología también para servicios como el transporte, la informática, la vestimenta, entre otros El carbono se encuentra presente, junto a otros elementos, en los seres vivos, formando parte de su constitución. El C, H, O y N se encuentran en mayor concentración y se denominan macroelementos o elementos biogenésicos, que significa generadores de vida. También existen microelementos como el azufre, el fósforo, el iodo, el sodio, el potasio, el magnesio, el hierro y otros. Actividad inicial: Mencionar la clasificación de las moléculas orgánicas, indicando tres ejemplos de cada una. ¿Por qué es importante la química orgánica? ¿Cuáles son los elementos biogenésicos y que significa dicho nombre? Mencione al menos cuatro microelementos presentes en los seres vivos y clasifíquelos en metales y no metales. Características de los compuestos orgánicos: El enlace que prevalece en la mayoría de los compuestos orgánicos, es el enlace covalente, el cual justifica sus propiedades, como la solubilidad en solventes orgánicos como el éter, la nafta o benceno y a medida que el enlace es más polar, aumenta la solubilidad en agua. No se ionizan ni transmiten la electricidad, se alteran en presencia de la luz( fotosensibles) y también a la temperatura ( termolábiles) La mayoría de las moléculas son de elevado peso molecular, por ejemplo el ADN, las proteínas, etc. Poseen puntos de fusión y ebullición más bajos que los de los compuestos inorgánicos, inferior a los 300 °C. Por ejemplo, cloruro de sodio ( NaCl ) tiene un punto de fusión de unos 800°C, pero el tetracloruro de carbono (CCl4), molécula estrictamente covalente, tiene un punto de fusión de 76,7°C. El número de compuestos orgánicos es de más de 13 millones de compuestos, en comparación con los 50000 de compuestos inorgánicos. Se combustionan o queman con facilidad, por ejemplo las naftas. Poseen la propiedad de la isomería, que es única de la química orgánica. Son isómeros aquellos compuestos que poseen igual fórmula molecular, pero diferentes propiedades físicas y químicas, además del nombre, por ejemplo: el butano es isómero del 2 metilpropano, ambos obedecen a la fórmula C4H10. Mientras mayor sea el número de carbonos presentes en la molécula, mayor es el número de isómeros que se podrá formular. Poseen baja densidad, los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, alrededor de 0,8, pero los grupos funcionales pueden aumentar la densidad, por ejemplo: petróleo. Sólo unos pocos compuestos orgánicos tienen densidades mayores de 1,2, y son generalmente aquéllos que contienen varios átomos de halógenos (Cl, Br, I, F).  El átomo de carbono: La gran cantidad que existe de compuestos orgánicos, tiene su explicación en las características del átomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: según la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma cuatro enlaces covalente simple (valencia = 4) con otros átomos, por ejemplo con el H, formando un tetraedro, una pirámide de base triangular. Esto se denomina tetravalencia del carbono. El átomo de carbono, posee la capacidad de unirse con otros átomos de carbono, para formar enlaces carbono-carbono; simples, dobles y triples y también de unirse entre sí, para formar diferentes cadenas carbonadas: abiertas o acíclicas, siendo estas últimas lineales o ramificadas y cadenas cerradas o cíclicas, formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno. ENLACES: Simple: C-C saturado Dobles: C=C insaturados Triples: C≡C insaturados CADENAS: Acíclicas o abiertas (ALIFÁTICOS) Lineales: C-C-C-C-C o C o C-C-C-C C C C Ramificadas o con radicales alquilos (R): C-C-C o C-C-C-C-C-C-C C Ciclicas o cerradas: Alicíclicos: Aromáticos: por ejemplo el benceno Cadenas carbonadas El enorme conjunto de los compuestos orgánicos del carbono puede estudiarse atendiendo a las formas de los distintos «esqueletos» carbonados o cadenas de carbono. Estas cadenas de carbono llegan a formarse por la facilidad que presenta el carbono de poder unirse consigo mismo. Además el enlace C-C, puede ser simple, doble C=C o triple C≡C. Los compuestos con un esqueleto en forma de cadena abierta se denominan alifáticos (del griego: aleiphar = grasa, ya que las grasas presentan esqueleto carbonado de este tipo). Los compuestos orgánicos también pueden presentar estructuras en forma de ciclo y se    conocen dos clases de compuestos cíclicos: alicíclicos y aromáticos. ( por ejemplo los vistos anteriormente) Los compuestos alifáticos sólo se diferencian de los alicíclicos en que estos últimos presentan la cadena cerrada. Los compuestos aromáticos, sin embargo, presentan estructuras especiales. Tanto los compuestos alifáticos como los cíclicos pueden presentar ramificaciones en sus estructuras. Clases de átomos de carbono: Dentro de las cadenas carbonadas, encontramos diferentes tipos de carbonos, a los cuales llamaremos: Carbonos primarios, son los que están unidos a un sólo átomo de carbono vecino (sin importar que el enlace sea simple o no); son los carbonos de los extremos Carbonos secundarios, terciarios o cuaternarios: son los que están unidos respectivamente a dos, tres o cuatro átomos de carbono vecinos diferentes. Por ejemplo: C = C – C - C Cadena: insaturada, abierta, ramificada de 8 C C Clases de át. De C: 1°=4 C 2°=2 3°=2 4°=0 Actividad A: Formular las siguientes cadenas carbonas: Cad. Cíclica de 5 átomos de carbono, enlaces cov. simple. Cad. Acíclica, lineal de 4 átomos de carbono, con enlaces dobles y simples, alternados. Cad. Acíclica, ramificada, de 8 átomos de carbono en total. Copiar del libro química de “puerto de palos”, los compuestos del ítem 2, de la pag 144. Indicar en cada uno de ellos: La cantidad de carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios que possen. El tipo de cadena que es cada uno de ellos. Clasificar en los siguientes compuestos, los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, que poseen C C C - C - C - C = C c) C = C - C - C - C C - C -C - C - C = C C C C C = C – C - C El petróleo: un caso industrial Página 26 y 27 del libro puerto de palos de Química: los siguientes temas Copiar “El petróleo y sus derivados” Química y ambiente “La destilación fraccionada del petróleo y el craqueo” Actividades: que es el petróleo y por qué se lo denomina oro negro ¿ cula es la función de una refinería? ¿ cual es la diferencia entre destilación fraccionada y craqueo? qué fracción es mas volátil, la de la nafta o la del gas oil? cuales son los principales componentes del petróleo? Clases de compuestos orgánicos: un elemento, muchos compuestos. página 118 del puerto de palos Las clases de compuestos orgánicos, se distinguen por sus grupos funcionales, estos son un grupo de átomos, responsable del comportamiento químico y de las propiedades físico-químicas, de la molécula que lo contiene. NOTA: Moléculas diferentes, con iguales grupos funcionales, reaccionan de forma semejante. Actividad B: Mencione cinco características de los compuestos orgánicos y describa tres de ellos. ¿Qué tiene de especial el átomo de carbono, para formar millones de compuestos orgánicos? ¿ Qué es un grupo funcional? Describa tres de ellos. ¿Cuál es la clasificación de los compuestos orgánicos? Caracterizar a las aminas y a los alquenos Representación de compuestos orgánicos: Los compuestos químicos orgánicos, pueden representarse mediante las llamadas fórmulas químicas. Fórmula molecular: formada por los símbolos de cada uno de los elementos componentes, a los que se añaden los subíndices enteros más pequeños, que indican la relación existente entre ellos. Así, por ejemplo, la fórmula molecular CH2O representa un compuesto formado por carbono, hidrógeno y oxígeno, en la proporción 1: 2: 1, no define unívocamente a un compuesto, en particular tratándose de compuestos orgánicos. Un determinado número de átomos pueden unirse entre sí de distintas formas para dar lugar a diferentes compuestos. Por ejemplo, la sencilla fórmula molecular C2H4O2 puede corresponder a tres compuestos distintos: ácido acético, formiato de metilo y aldehído glicólico. Para poder identificar unívocamente un compuesto es necesario indicar los enlaces que existen entre los átomos que lo forman. a) fórmulas estructurales, que pueden ser, principalmente, de tres tipos: 1) Fórmulas desarrolladas o expandidas, o fórmulas planas, en las que se representan en el plano todos los enlaces. Por ejemplo: 2) Fórmulas semidesarrolladas o condensadas, llamadas también lineales y en las que los pares de electrones de cada enlace se representan por un trazo o guión, que une a los dos átomos correspondientes. En este tipo de fórmulas se suelen omitir algunos enlaces simples, en particular los enlaces C—H, e incluso, muchas veces, algunos dobles enlaces, poniendo los átomos ordenados para dar idea de su forma de enlace. Por ejemplo: CH2=CH2 ,     CH2Cl—CH3 ,     CH2OH—CHO, 3) Fórmula tridimensional, en las que se representan las direcciones de los enlaces en el espacio, mediante distintos tipos de proyecciones. Entre las más usadas se encuentran la proyección en caballete, proyección de Newman y proyección de enlaces convencionales. La siguiente figura muestra estos tres tipos de representación aplicados a la molécula de etano (C2H6): Proyección en caballete Proyección modificada de Newman Proyección de enlaces convencionales

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